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Gli antichi edifici ci ricordano una Milano del passato, quando protagonisti erano artigiani e viandanti e la vita sociale si svolgeva nelle osterie e nelle sue botteghe. Architettonicamente la cascina è costituita da una serie di edifici, in gran parte riconducibili alla struttura principale, tuttora esistente, disposti a “elle”, su una superficie molto vasta: circa tremila metri quadrati coperti e 1.500 di giardini e cortili. 

Abbandonata da anni, oggi la cascina è oggetto di un importante piano di riqualificazione e valorizzazione, affidato al Consorzio Cuccagna e a una serie di cooperative, affinché diventi un punto di incontro e un centro di aggregazione per tutti.

Il nome con cui è oggi indicato lo stabile deriva probabilmente dalla presenza di un tradizionale e folcloristico “albero della cuccagna” che si trovava nel cortile di un'osteria, situata nei pressi della cascina, in uno stabile ora abbattuto.

Un tempo la cascina Cuccagna si chiamava “Cascina Torchio”; successivamente acquisì il nome di una cascina che si trovava al numero civico 20 della stessa Via e che fu abbattuta negli anni ’20 del secolo scorso.